Enneagrammets røtter går langt tilbake i historien. Den eksakte opprinnelsen er ikke kjent, men man tror at det forgikk muntlig overlevering i hemmelige Sufiordener i Midtøsten allerede i gammel tid. Den gresk-armenske mystiker, religiøse lærer og guru George I. Gurdjieff (1872- 1949) introduserte Enneagramsymbolet i Europa i 1920 årene. Gurdjieff lærte bort et stort kosmisk system som han kalte Den fjerde veien eller Arbeidet. I dette systemet er Enneagrammet et sentralt symbol som blir brukt til å forstå og gjenkjenne et mønster som går igjen i alle prosesser i universet.
Sentralt i Gurdjieffs system er begrepet Selvobservasjon. Dette er også utgangspunktet for den måten Enneagrammet brukes på i dag. Chileneren Oscar Ichazo, som etter sigende lærte om Enneagrammet fra den samme hemmelige mysterieskolen i Afghanistan som Gurdjieff, utviklet, med sitt kjennskap til den kristne og jødiske mystikken, Enneagrammet til den personlighetsmodellen vi kjenner i dag. I 1970 årene startet han den første offentlig tilgjengelige undervisningen i Arica i Chile og grunnla senere Arica-instituttet i New York.
Noen av Ichazos elever, spesielt Claudio Naranjo, en psykiater og universitetslektor fra Chile, har siden videreført arbeidet hans og startet deres egne Enneagramskoler.
Etter hvert har det blitt utgitt adskillelige bøker om Enneagrammet, først og fremst i USA der er Enneagrammet alminnelig utbredt, men etter hvert også her i Skandinavia og i Norge, der det nå vinner mer og mer innpass.
Enneagrammet viser først og fremst sin verdi i kraft av det formidable verktøyet det er i forbindelse med personlig utvikling, menneskeforståelse, kommunikasjon og samarbeid.